Terminale Spécialité SPC cours Stratégie de synthèse en chimie organique

Stratégie de synthèse en chimie organique

1) STRUCTURE ET PROPRIETES

1-1) Rappels de nomenclature

1-2) Compléments et définitions

Les halogénoalcanes sont des réactifs très utilisés en chimie organique.

Les halogénoalcanes sont des dérivés halogénés obtenus par remplacement d’un ou plusieurs atomes d’hydrogène d’un alcane par un atome d’halogène.

Les halogènes sont : chlore, brome, fluor, iode. Leur présence est notée dans le préfixe (Chloro, fluoro, bromo, iodo).

exemples

Les polymères

pas au programme de l’écrit

Un polymère est une macromolécule, c’est-à-dire un assemblage en chaîne de motifs chimiques élémentaires identiques . La synthèse de telles molécules est appelée polymérisation.

Dans un polymère, on retrouve le même type d’enchaînement d’atomes :C’est le motif élémentaire du polymère.

Le polymère est donc une chaîne, le motif du polymère est le maillon de la chaîne. Il ne faut pas confondre le motif (maillon) et le monomère.

exemples

Isomères de constitution

Les isomères de constitution sont des composés de même formule brute qui différent par l’enchaînement des atomes. Il y a trois type d’isomérie de constitution

  • Les isomères de chaîne
  • Les isomères de position
  • Les isomères de fonction

Exemple1

Exemple 2

Insaturation

L’insaturation d’une molécule indique l’existence de liaisons multiples (double ou triple), ou la présence d’un cycle, voir les deux en même temps. Lorsqu’une molécule possède une à plusieurs insaturations, on dit qu’elle est insaturée.

Une insaturation nécessite la suppression de deux atomes d’hydrogènes du squelette carboné.

2) OPTIMISATION D’UNE ETAPE DE SYNTHESE

2-1 Les étapes principales d’une synthèse organique sont :

  • La réaction chimique
  • L’extraction
  • La purification
  • L’identification

On optimise une synthèse organique en choisissant convenablement les conditions expérimentales.

On doit tenir compte:

  • Du coût
  • de la sécurité
  • De l’impact environnemental
  • Du rendement
  • De la vitesse de réaction

2-2) Augmenter la vitesse de réaction

voir cours de cinétique chimique

Chauffage : la température est un facteur cinétique

Concentration des réactifs

Catalyseur adapté

2-3) Augmenter le rendement

Le rendement η d’une réaction chimique est le rapport entre la quantité de matière finale nf de produit obtenu, et celle maximale nmax que l’on
aurait pu obtenir si la réaction est totale :

Le rendement peut être exprimé en pourcentage

On peut déplacer un équilibre chimique pour augmenter le rendement:

  • En éliminant un produit au fur et à mesure de sa formation
  • En Augmentant la quantité d’un réactif

3) Pratiques expérimentales (animations)

chauffage à reflux

Appareil de Dean et Stark

Chromatographie sur couche mince

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