1) STRUCTURE ET PROPRIETES
1-1) Rappels de nomenclature
1) Rappels de nomenclature
1-2) Compléments et définitions
1-2) Compléments et définitions
Les halogénoalcanes sont des réactifs très utilisés en chimie organique.
Les halogénoalcanes sont des dérivés halogénés obtenus par remplacement d’un ou plusieurs atomes d’hydrogène d’un alcane par un atome d’halogène.
Les halogènes sont : chlore, brome, fluor, iode. Leur présence est notée dans le préfixe (Chloro, fluoro, bromo, iodo).
exemples
Les polymères
Un polymère est une macromolécule, c’est-à-dire un assemblage en chaîne de motifs chimiques élémentaires identiques . La synthèse de telles molécules est appelée polymérisation.
Dans un polymère, on retrouve le même type d’enchaînement d’atomes :C’est le motif élémentaire du polymère.
Le polymère est donc une chaîne, le motif du polymère est le maillon de la chaîne. Il ne faut pas confondre le motif (maillon) et le monomère.
exemples
Isomères de constitution
Les isomères de constitution sont des composés de même formule brute qui différent par l’enchaînement des atomes. Il y a trois type d’isomérie de constitution
- Les isomères de chaîne
- Les isomères de position
- Les isomères de fonction
Exemple1
Exemple 2
Insaturation
L’insaturation d’une molécule indique l’existence de liaisons multiples (double ou triple), ou la présence d’un cycle, voir les deux en même temps. Lorsqu’une molécule possède une à plusieurs insaturations, on dit qu’elle est insaturée.
Une insaturation nécessite la suppression de deux atomes d’hydrogènes du squelette carboné.
2) OPTIMISATION D’UNE ETAPE DE SYNTHESE
2-1 Les étapes principales d’une synthèse organique sont :
2-1) Les étapes principales d’une synthèse organique sont :
- La réaction chimique
- L’extraction
- La purification
- L’identification
On optimise une synthèse organique en choisissant convenablement les conditions expérimentales.
On doit tenir compte:
- Du coût
- de la sécurité
- De l’impact environnemental
- Du rendement
- De la vitesse de réaction
2-2) Augmenter la vitesse de réaction
voir cours de cinétique chimique
Chauffage : la température est un facteur cinétique
Concentration des réactifs
Catalyseur adapté
2-3) Augmenter le rendement
Le rendement η d’une réaction chimique est le rapport entre la quantité de matière finale nf de produit obtenu, et celle maximale nmax que l’on
aurait pu obtenir si la réaction est totale :
Le rendement peut être exprimé en pourcentage
On peut déplacer un équilibre chimique pour augmenter le rendement:
- En éliminant un produit au fur et à mesure de sa formation
- En Augmentant la quantité d’un réactif
3) Stratégie de synthèse
3-1 catégorie de réaction
En chimie organique, les réactions d’addition, d’élimination et de substitution sont des processus fondamentaux qui peuvent être utilisés de manière stratégique pour synthétiser de nouvelles molécules.
Voici une explication de chacun de ces types de réactions, ainsi que des exemples simples :
- Réactions d’Addition :
Dans les réactions d’addition, deux molécules se combinent pour former une seule molécule. Typiquement, cela se produit avec l’ajout d’un réactif (ou plusieurs réactifs) à un composé contenant une double ou une triple liaison. Les réactions d’addition sont courantes avec les alcènes et les alcynes. Exemple :
- Hydrogénation des alcènes : L’addition de dihydrogène (H2) à un alcène en présence d’un catalyseur métallique (comme le platine, le palladium ou le nickel) pour former un alcanes. Par exemple :
CH2=CH2 + H2 -> CH3-CH3
- Réactions d’Élimination :
Dans les réactions d’élimination, une molécule est retirée d’une autre molécule, souvent pour former une double liaison ou une triple liaison. Ces réactions sont fréquentes lorsque deux groupes sont adjacents à un atome de carbone et qu’ils sont éliminés avec la formation d’une double liaison. Exemple :
- Élimination de l’eau pour former un alcène : Dans la réaction de déshydratation d’un alcool, une molécule d’eau (en présence d’acide sulfurique) est éliminée d’un alcool pour former un alcène. Par exemple :
CH3-CH2-CH2OH ->CH2=CH-CH3 + H2O
- Réactions de Substitution :
Dans les réactions de substitution, un atome ou un groupe d’atomes dans une molécule est remplacé par un autre atome ou groupe d’atomes. Les réactions de substitution sont souvent utilisées pour introduire ou modifier des groupes fonctionnels dans une molécule organique. Exemple :
- Substitution électrophile aromatique : Dans la réaction de nitration du benzène, un groupe nitro (-NO2) remplace un atome d’hydrogène sur le cycle benzénique. Cette réaction nécessite des conditions acides et la présence d’acide nitrique concentré :
C6H6 + HNO3 -> C6H5NO2 + H2O
En synthèse organique, ces types de réactions sont utilisés stratégiquement pour construire des molécules complexes à partir de composés plus simples. En comprenant les mécanismes de ces réactions et en les appliquant de manière appropriée, les chimistes peuvent concevoir des voies de synthèse efficaces pour la production de composés organiques spécifiques.
3-2 protection déprotection
La stratégie de protection et de déprotection est une technique fondamentale en synthèse organique pour contrôler sélectivement les réactions chimiques. Elle implique de protéger temporairement un groupe fonctionnel réactif afin d’éviter qu’il ne subisse une réaction indésirable pendant une étape spécifique de la synthèse. Une fois cette étape terminée, le groupe protecteur est retiré (déprotégé) pour révéler à nouveau le groupe fonctionnel d’origine.
- Protection :
- La protection est réalisée en introduisant un groupe protecteur réactif sur un groupe fonctionnel spécifique d’une molécule. Ce groupe protecteur empêche le groupe fonctionnel de réagir de manière indésirable pendant les étapes suivantes de la synthèse.
- Le choix du groupe protecteur dépend de facteurs tels que la réactivité du groupe fonctionnel, la facilité de protection et de déprotection, ainsi que la compatibilité avec les conditions de réaction. Exemple :
- Déprotection :
- Une fois que l’étape de synthèse nécessitant la protection est terminée, le groupe protecteur est retiré (déprotégé) pour restaurer le groupe fonctionnel d’origine.
- Les conditions de déprotection doivent être sélectives afin de ne pas affecter d’autres parties de la molécule. Exemple :
La stratégie de protection et de déprotection permet donc aux chimistes de manipuler sélectivement les réactions chimiques dans une séquence de synthèse organique complexe. Cela offre un contrôle précis sur la fonctionnalité des molécules tout au long de la synthèse, ce qui est essentiel pour construire efficacement des composés organiques ciblés.
voir livre Hatier
Exercice n°50 p 281
4) Pratiques expérimentales (animations)