61-synthèse de l’acétate d’isoamyle

Lire livre Hatier pages 610 à 614

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2) Exercice

Exercice :Synthèse d’un arôme de banane ,l’acétate d’isoamyle

Synthèse d’un arôme de banane : l’acétate d’isoamyle

On réalise la synthèse de l’acétate d’isoamyle, ester responsable d’une odeur de banane, par réaction entre l’acide éthanoïque et l’alcool isoamylique (3-méthylbutan-1-ol).

Données

M(acide éthanoïque) = 60,0 g·mol⁻¹
M(alcool isoamylique) = 88,0 g·mol⁻¹
M(acétate d’isoamyle) = 130,0 g·mol⁻¹
ρ(acide éthanoïque) = 1,05 g·mL⁻¹
ρ(alcool isoamylique) = 0,81 g·mL⁻¹

Équation de la réaction

acide éthanoïque + alcool isoamylique ⇌ acétate d’isoamyle + eau

Protocole

On introduit dans un ballon :

V₁ = 20,0 mL d’acide éthanoïque ;
V₂ = 22,0 mL d’alcool isoamylique ;
quelques gouttes d’acide sulfurique concentré ;
quelques grains de pierre ponce.

On chauffe à reflux pendant 20 min.

Après refroidissement, le mélange est versé dans une ampoule à décanter, puis on ajoute de l’eau salée. On élimine la phase aqueuse, on sèche la phase organique, puis on obtient une masse de produit égale à m = 21,1 g.

On réalise enfin une CCM avec trois dépôts :

A : alcool isoamylique ;
B : produit synthétisé ;
C : acétate d’isoamyle pur.

Le dépôt B donne une tache principale à la même hauteur que C, et une petite tache à la même hauteur que A.

Questions

Quel est le rôle du chauffage à reflux ?
Quel est le rôle de l’acide sulfurique ?
Calculer les quantités de matière initiales des deux réactifs.
Déterminer le réactif limitant.
Calculer la masse théorique maximale d’acétate d’isoamyle.
Calculer le rendement de la synthèse.
Pourquoi ajoute-t-on de l’eau salée dans l’ampoule à décanter ?
Quelle phase conserve-t-on si l’ester est peu soluble dans l’eau et moins dense que l’eau ?
Interpréter la CCM. Le produit est-il pur ?
Citer une méthode simple permettant d’améliorer la pureté du produit obtenu.

Corrigé de l’exercice

1. Chauffage à reflux

Il permet d’augmenter la vitesse de réaction en chauffant, tout en évitant les pertes de matière grâce à la condensation des vapeurs.

2. Rôle de l’acide sulfurique

Il joue le rôle de catalyseur : il accélère la réaction sans être consommé au bilan. Il peut aussi favoriser l’estérification par son caractère déshydratant.

3. Quantités de matière initiales

Acide éthanoïque $m_1 = \rho V = 1,05 \times 20,0 = 21,0\ \text{g}$ m1=ρV=1,05×20,0=21,0 g $n_1 = \frac{21,0}{60,0} = 0,350\ \text{mol}$ n1=60,021,0=0,350 mol

Alcool isoamylique $m_2 = 0,81 \times 22,0 = 17,82\ \text{g}$ m2=0,81×22,0=17,82 g $n_2 = \frac{17,82}{88,0} = 0,202\ \text{mol}$ n2=88,017,82=0,202 mol

4. Réactif limitant

La réaction est de proportion stœchiométrique 1:1.
Comme $0,202 < 0,350$ 0,202<0,350, l’alcool isoamylique est le réactif limitant.

5. Masse théorique maximale d’ester

$n_{\max}(\text{ester}) = 0,202\ \text{mol}$ nmax(ester)=0,202 mol $m_{\max} = nM = 0,202 \times 130,0 = 26,3\ \text{g}$ mmax=nM=0,202×130,0=26,3 g

6. Rendement

$\eta = \frac{m_{\text{exp}}}{m_{\text{th}}}\times 100 = \frac{21,1}{26,3}\times 100 \simeq 80,2\%$ η=mthmexp×100=26,321,1×100≃80,2%

Rendement : 80 %

7. Pourquoi ajouter de l’eau salée ?

Elle favorise la séparation des phases et diminue la solubilité de l’ester dans la phase aqueuse.

8. Phase à conserver

Si l’ester est moins dense que l’eau, il se trouve dans la phase supérieure.
C’est donc la phase organique du haut qu’il faut conserver.

9. Interprétation de la CCM

La tache principale de B au même niveau que C montre que le produit synthétisé contient bien l’acétate d’isoamyle.
La petite tache de B au même niveau que A montre qu’il reste un peu d’alcool isoamylique.

Le produit n’est donc pas pur.

10. Améliorer la pureté

On peut faire une distillation, ou une nouvelle extraction/lavage, selon le protocole visé.

3) questionnaire: 12 questions

QCM

1. Une estérification met en jeu en général :
A. un alcool et un acide carboxylique
B. un alcool et une base
C. un alcane et de l’eau
D. un ester et un métal

2. Le chauffage à reflux sert principalement à :
A. refroidir le mélange
B. chauffer sans perte de matière
C. séparer les produits
D. mesurer le pH

3. Dans ce protocole, l’acide sulfurique est :
A. le réactif limitant
B. le solvant
C. un catalyseur
D. le produit principal

4. La quantité initiale d’acide éthanoïque vaut :
A. 0,105 mol
B. 0,210 mol
C. 0,350 mol
D. 0,500 mol

5. La quantité initiale d’alcool isoamylique vaut environ :
A. 0,202 mol
B. 0,350 mol
C. 0,810 mol
D. 1,82 mol

6. Le réactif limitant est :
A. l’acide éthanoïque
B. l’alcool isoamylique
C. l’eau
D. l’acide sulfurique

7. La masse théorique maximale d’ester formé est :
A. 13,0 g
B. 21,1 g
C. 26,3 g
D. 35,0 g

8. Le rendement de la synthèse est proche de :
A. 50 %
B. 68 %
C. 80 %
D. 95 %

9. Dans l’ampoule à décanter, si l’ester est moins dense que l’eau, il se trouve :
A. dans la phase inférieure
B. dans la phase supérieure
C. dans le solide formé
D. dans les vapeurs

10. L’ajout d’eau salée permet surtout :
A. d’accélérer la réaction
B. de colorer le milieu
C. de mieux séparer les phases
D. de neutraliser totalement l’ester

11. En CCM, deux taches à la même hauteur signifient que les espèces :
A. ont la même masse molaire
B. sont nécessairement pures
C. ont le même comportement dans l’éluant
D. ont la même densité

12. Si le dépôt B présente une tache comme C et une tache comme A, alors :
A. le produit B est pur
B. B ne contient que l’alcool
C. B contient l’ester et encore un peu d’alcool
D. la CCM est inexploitable

Corrigé du qcm

Corrigé du QCM

4) Sujet de bac

https://labolycee.org/optimisation-de-la-synthese-de-lethanoate-de-benzyle

Terminale SPC