Terminale SPC

Synthèse d’un arôme de banane : l’acétate d’isoamyle

On réalise la synthèse de l’acétate d’isoamyle, ester responsable d’une odeur de banane, par réaction entre l’acide éthanoïque et l’alcool isoamylique (3-méthylbutan-1-ol).

Données

• M(acide éthanoïque) = 60,0 g·mol⁻¹
• M(alcool isoamylique) = 88,0 g·mol⁻¹
• M(acétate d’isoamyle) = 130,0 g·mol⁻¹
• ρ(acide éthanoïque) = 1,05 g·mL⁻¹
• ρ(alcool isoamylique) = 0,81 g·mL⁻¹

Équation de la réaction

acide éthanoïque + alcool isoamylique ⇌ acétate d’isoamyle + eau

Protocole

On introduit dans un ballon :

• V₁ = 20,0 mL d’acide éthanoïque ;
• V₂ = 22,0 mL d’alcool isoamylique ;
• quelques gouttes d’acide sulfurique concentré ;
• quelques grains de pierre ponce.

On chauffe à reflux pendant 20 min.

Après refroidissement, le mélange est versé dans une ampoule à décanter, puis on ajoute de l’eau salée. On élimine la phase aqueuse, on sèche la phase organique, puis on obtient une masse de produit égale à m = 21,1 g.

On réalise enfin une CCM avec trois dépôts :

• A : alcool isoamylique ;
• B : produit synthétisé ;
• C : acétate d’isoamyle pur.

Le dépôt B donne une tache principale à la même hauteur que C, et une petite tache à la même hauteur que A.

Questions

1. Quel est le rôle du chauffage à reflux ?
2. Quel est le rôle de l’acide sulfurique ?
3. Calculer les quantités de matière initiales des deux réactifs.
4. Déterminer le réactif limitant.
5. Calculer la masse théorique maximale d’acétate d’isoamyle.
6. Calculer le rendement de la synthèse.
7. Pourquoi ajoute-t-on de l’eau salée dans l’ampoule à décanter ?
8. Quelle phase conserve-t-on si l’ester est peu soluble dans l’eau et moins dense que l’eau ?
9. Interpréter la CCM. Le produit est-il pur ?
10. Citer une méthode simple permettant d’améliorer la pureté du produit obtenu.